Şifre Sıfırlama

Eterlerin Genel Özellikleri ve Sınıflandırılması

Eterlerin genel formülünü “su molekülündeki 2 hidrojen atomunun, 2 alkil grubuyla yer değiştirmesinden oluşan bileşikler” olarak tanımlayabiliriz. Eter molekülündeki alkil grupları birbirinin aynı ise basit (simetrik) eter, farklı ise karışık (asimetrik) eter adı verilir. Eterlere, bir kez alkillenmiş alkol ya da iki kez alkillenmiş su türevleri olarak da bilinir.

Eterlerin genel formülleri \(C_nH_{2n+2}O\) ’dur. Aynı sayıda karbon atomu içeren mono alkoller ile bir eter molekülü birbirinin izomeridir. Bu nedenle eterlerle alkollerin genel formülleri aynıdır.

I) Eterlerin Adlandırılması

A) Yaygın Adlandırma

Eterlerin sistematik adlarının kullanımı pek yaygın değildir. Genellikle yaygın isimleri kullanılır. Yaygın adları bağlı olduğu alkil ya da aril gruplarının isimlerinin sonuna eter kelimesi getirilerek yapılır. Alkil ya da aril gruplarının adları alfabetik sıraya göre yazılır. Genel olarak asimetrik eterler dialkil eter, asimetrik eterler de alkil-alkil eter olarak adlandırılır. Örneklerle daha iyi açıklamak istersek;

 

B) Sistematik Adlandırma

IUPAC sistemine göre adlandırma şu şekilde yapılır.

1.Oksijene bağlı olan en uzun alkil grubu ana zincir olarak belirlenir.

2.Belirlenen karbon zincirinde karbon atomlarının numaralandırılması, zincirin oksijen atomuna en yakın ucundan başlar.

3.Oksijen atomuna bağlı olan diğer alkil grubu alkoksi olarak adlandırılır.

Halkalı yapıya sahip ticari yönden önemli pek çok eter bulunmaktadır. Halkalı eterleri adlandırırken oksijenin bir karbon atomu yerine geçtiği düşünülür ve buna göre adlandırma yapılır. Adlandırmada oksa ön eki kullanılır.

II) Eterlerde İzomeri

Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan eterlere izomer eterler denilmektedir. Aşağıda bazı örnekler verilmiştir.

Aynı sayıda karbon atomu içeren bir mono alkol ile eter molekülü birbirinin izomerleridir. Bu nedenle alkol ve eterlerin kapalı formülleri aynıdır.

III) Eterlerin Eldesi

A) Alkollerden Eter Eldesi

Asit katalizli olarak genellikle \(H_2SO_4 \) kullanılır. İki mol alkolden asit katalizörlüğünde 140°C’de gerçekleşen dehidrasyon senteziyle eter elde edilmektedir. Bu yolla simetrik eterler saf olarak elde edilebildiği gibi asimetrik eterler de elde edilir. Tepkimenin genel formülü aşağıdaki gibidir.

Simetrik eterlerin elde edilişi ise aşağıdaki gibidir.

B) Williamson Senteziyle

Alkolatların alkil halojenürlerle verdiği yer değiştirme tepkimesi sonucu eter oluşumu gözlemlenir. Bu yöntem iki basamakta gerçekleşir. Tepkime baz katalizörlüğünde gerçekleşir. Karışık (asimetrik) eter elde edilmesinde bu yöntem kullanılmaktadır. Bu yöntemde sodyum alkolat ile alkil halojenür tepkimeye sokulur. Tepkime aşağıdaki gibi gerçekleşir.

Bu yöntemde dallanmış alkil halojenür kullanılırsa eterden çok daha fazla alken elde edilir. Bu yüzden Williamson sentezinde yüksek eter elde etme oranı için seçilecek alkil halojenürün dallanmamış yapıda olması tercih edilir.

IV) Eterlerin Fiziksel Özellikleri

  • Eterler polar özelliğe sahiptir. Polar yapıda oldukları için kaynama noktaları aynı karbon sayılı alkanlarınkinden yüksektir.
  • Eterler iyi birer organik çözücüdür.
  • Kaynama noktaları aynı karbon sayılı alkollerden küçüktür.
  • Sudaki çözünürlükleri alkollere oranla azdır. Molekül ağırlıkları arttıkça sudaki çözünürlükleri azalır.
  • Kimyasal tepkimelere karşı isteksizdirler.
  • Kolay tutuşurlar.

Bazı eterlerin özellikleri aşağıdaki gibidir.

V) Eterlerin Kimyasal Özellikleri

Eter moleküllerinde bulunan oksijenin elektronik yapısıyla sudaki oksijenin elektronik yapısı aynıdır. Bu yüzden eter molekülleri de su molekülleri gibi doğrusal geometri oluşturamaz. Eterin girdiği kimyasal tepkimelerin çoğu C ─ O bağını kırar; ancak bu bağ çok kolay kırılmadığından eterlerin kimyasal tepkime etkinliği düşüktür.

1-Na (sodyum) ile tepkime vermez, ancak derişik HI ve HBr asitleri ile tepkime verebilir.

2-Eterler, suda çözünmedikleri hâlde sülfirik asit ve hidro iyodik asit gibi asitlerde çözünürler.

3-Grinard bileşiğinin hazırlanmasında kullanılan eterler magnezyum iyonu ile aşağıdaki kompleks bileşiğini oluşturur.

VI) Dietil Eter

Eter denildiği zaman çoğunlukla akla dietil eter gelir. Bu bileşik uzun yıllardır bilinmekte olup 1842 yılında tıp alanında bayıltıcı olarak kullanılmaya başlanmıştır. Dietil eter 35 °C’de kaynamaya başlayabilen renksiz ve kendine ait kokusu olan akıcı bir sıvıdır. Halk arasında lokman ruhu olarak bilinmektedir. Grignard bileşikleri üretilirken kullanılırlar. Dietil eter, etil alkolden \(H_2SO_4 \) katalizörlüğünde su çekilmesi ile elde edilir.

 

Mehmet KÜÇÇÜK

Sosyal Medyada Paylaş

11 Görüntülenme

Eklenme Tarihi: 30.06.2021 22:49
Son Güncelleme: 30.06.2021 22:49

0 Yorum

İPTAL
Bu işlemi gerçekleştirebilmek için giriş yapmanız gerekmektedir!