Şifre Sıfırlama

Alkinler(Asetilen Sınıfı Bileşikler)

Alkinler karbon-karbon üçlü bağını içermektedir; bu üçlü bağda 2 tane pi bağı bulunur. Bu sınıf hidrokarbonların ilk üyesi 2 karbonlu asetilendir (etin). \(C_nH_{2n−2}\)  ile formüle edilmektedirler.

Alkinler içerebilecekleri hidrojen sayısından daha az hidrojen bulundurduklarından doymamış hidrokarbonlar grubuna girer. Alkinlerin diğer bir ismi “asetilenler“dir. Asetilenlerde (alkinlerde) 2 tane pi bağı 1 tane sigma bağı bulunmaktadır. Bağ açıları 180 derecedir ve sp hibritleşmesi yapmaktadırlar.

 Alkinlerin Özellikleri

A) Alkinlerin Fiziksel Özellikleri

  • Alkinlerin erime ve kaynama noktaları, aynı karbon sayılı alkan ve alkenlerden daha yüksektir.
  • Alkinlerin molekülleri apolar olduğundan dolayı polar çözücülerde (örneğin su) çözünmezler.
  • Alkinlerin ilk üç üyesi (1 karbonlu olan asetilen, iki karbonlu olan propin, üç karbonlu olan bütin) oda sıcaklığında gazdır.

B) Alkinlerin Kimyasal Özellikleri

  • Alkinlerde karbon atomları arasında üçlü bağ bulunur. Bu bağlardan birisi “sigma” diğer ikisi ise “pi” bağıdır. Pi bağı sigma bağına oranla daha düşük enerjiye sahiptir. Bu nedenle alkinler kimyasal tepkimelere yatkındır.
  • Alkinler katılma reaksiyonlarına ve yükseltgenme reaksiyonlarına girebilirler.
  • Alkinler kahverengi-turuncu rengindeki bromlu suyun rengini yok eder.

Alkinlerin Adlandırılması

Dallanmış zincirli alkenlerin adlandırılmasında sistematik adlandırma kuralları olan IUPAC kuralları uygulanmaktadır. Bu kurallara göre adlandırma aşağıdaki şekilde yapılmaktadır;

1.Moleküldeki üçlü bağ birden fazla ise bunların sayısı Latince sayılarla ( 2 di, 3 tri vb.) ifade edilir.

2.Üçlü bağın olduğu ve karbon sayısının en uzun olduğu karbon zinciri belirlenir, üçlü bağın yakın olduğu taraftan karbon atomları numaralandırmaya başlanır.

3.Ana zincirde dallanma ya da fonksiyonel gruplar varsa alkenlerde olduğu gibi yeri ve türü belirtilir.

4.Molekülde her iki uca da eşit uzaklıkta ikili ve üçlü bağ varsa ikili bağ küçük numarayı alacak şekilde numaralandırma yapılır.

5.Moleküldeki üçlü bağ uca ikili bağdan daha yakınsa numaralandırılmaya üçlü bağ en küçük numarayı alacak şekilde başlanır.

6.En uzun karbon zincirine sahip alkan adının sonundaki -an eki kaldırılarak yerine -in eki getirilir. Bir hidrokarbon zincirlerinde hem ikili hem üçlü bağ varsa bu bileşikler alkenin olarak adlandırılır. Alkeninlerdeki ana zincir alken olarak adlandırılır daha sonra üçlü bağ numarası ile -in olarak belirtilir.

 

Alkinlerin Elde Edilme Yolları

Alkinler; alkanlardan ya da alkenlerden hidrojen çekilerek, di-halojenürlerin kuvvetli bazlarla ayrışma tepkimelerinden, alkinlerin metal tuzları alkil halojenürle tepkimesinden, petrolden kraking yöntemiyle ve kalsiyum karbürün suyla tepkimesiyle olmak üzere 5 farklı şekilde elde edilebilir.

I) Kalsiyum Karbürün (Karpit – \(CaC_2\)) Suyla Tepkimesi

Kok kömürüyle (C) kirecin (CaO) endüstriyel fırınlarda 3000°C sıcaklıkta ısıtılmasıyla kalsiyum karbür yani \(CaC_2\) oluşur. Kalsiyum karbüre karpit de denilmektedir.

Karpitin suyla oluşan tepkimesi sonucu asetilen gazı (\(C_2H_2\)) meydana gelir.

II) Petrolden Kraking İşlemi

Kraking kelimesinin kelime anlamı “çatlama” veya “çatlatma”dır. Kelime anlamından da anlaşılabileceği gibi büyük yapıları parçalama işlemi olarak basite indirgeyebiliriz. Çok karbonlu hidrokarbonların yüksek basınç ve sıcaklık altında katalizörlerin etkisinde tepkimeye sokularak daha küçük karbonlu alkan, alken veya alkin oluşmasını sağlar.

III) Doymuş Hidrokarbonlardan \(H_2 \) Çekilerek Alkin Elde Edilmesi

Alkanların ve alkenlerin yapısında bulunan fazla (alkinlere göre) hidrojen atomlarının uygun koşullarda tepkimeye sokulup ortamdan uzaklaştırılması sonucu alkinler elde edilir.

\(C_3H_8 → C_3H_4  +  2H_2\)

\(C_3H_6 → C_3H_4  +  H_2\)

IV) Di-Halojenürlerin Kuvvetli Bazlarla Tepkimesinden Alkin Eldesi

Komşu iki karbondaki iki tane halojen atomu içeren alkil halojenürden kuvvetli bazik ortamda (genellikle KOH ortamında) ayrılma (eliminasyon) tepkimesinden alkin elde edilir.

Aynı durum 1,1 di-halojenür ve 2-2 gibi aynı karbona 2 halojen bağlanan di-halojenürlerde de gözlemlenmektedir.

V) Alkinlerin Metal Tuzlarıyla Alkil Halojenürle Tepkimesinden Alkin Eldesi

Alkin+metal tuzları ile alkil halojenür uygun şartlarda tepkimeye girerlerse alkin elde edilebilmektedir.

 

Alkinlerin Kimyasal Tepkimeleri

Alkinler yapısında üçlü bağ bulundurmaktadır. Kimyasal tepkimeye girerken bu bağlar açılır. Alkinler, alkenlere benzer şekilde tepkime vermektedirler. Alkinler dört çeşit tepkime verirler; katılma, yanma, yükseltgenme ve polimerleşme.

I) Katılma Tepkimeleri

Alkinlerin katılma tepkimeleri elektrofilik katılma tepkimeleridir ve birkaç başlık altında incelenmektedir. Bütün katılma tepkimelerinde markovnikov kuralı uygulanmaktadır.

A) Alkinlere Hidrojen Katılması

Alkinlere hidrojen katılarak alkan ya da alken elde edilir. Katılan hidrojenin miktarına göre ürün de değişir. Örneğin; 1 mol alkine, 2 mol \(H_2 \) katılarak alkan elde edilirken 1 mol \(H_2 \) katılsaydı alken elde edilecekti. Bu tür tepkimelerde katalizör olarak Ni (Nikel) ya da Pt (Platin) kullanılmaktadır.

B) Alkinlere Halojen Katılması

1 mol alkine 1 mol halojen (Klor, Brom) katılırsa dihalojen alkenler, 2 mol halojen katılırsa tetrahaloalkanlar oluşur. Halojen katılmasında; demir (III) klorürün (\(FeCl_3\)) katalitik etkisiyle halojenler elektrofilik olarak birincisi hızlı ikincisi yavaş olmak üzere iki basamakta katılırlar.

C) Alkinlere HCl Katılması

Alkinlere hidrojen halojenür (asit) katılma tepkimesi verir, oluşan ürünler klor bağlanmış hidrokarbonlardır. Alkinlere 1 mol ya da 2 mol hidrojen halojenür katılabilir. Bu tepkime türü \(HgCl_2\) katalizörlüğünde gerçekleşir.

D) Alkinlere Su Katılması

1 mol alkine \(H_2SO_4 \)ve \(HgSO_4 \) katalizörlerinin etkisiyle markovnikov kuralına göre 1 mol su katılınca aldehit veya keton oluşur. Eğer alkin asetilense (\(C_2H_2\)) katılmanın sonucunda asetaldehit oluşur. \(C_2H_2\) nin dışındaki alkinlere su katılması sonucunda keton oluşur. Bu reaksiyon iki basamakta gerçekleşir. İlk basamakta enol adı verilen kararsız ve doymamış alkoller oluşur. İkinci basamakta bu enol, ketona dönüşür.

Bu dönüşümde izomer olan enol ve keton arasında denge kurulur. Bu dengenin ismi enol-keto tautomerisidir. Molekülün temel iskeletinde büyük değişiklik olmadan hidrojen atomu yer değiştirdiğinde buna bağlı olarak ikili ve üçlü bağın da yeri değişirse yeni oluşan bileşik ile eskisi arasında bir denge meydana gelir. Buna tautomerlik denir. Yukarıdaki keto-enol tautomerliğinde enoldeki –OH’ın hidrojeni keto bileşiğindeki karbona geçmiş ve çift bağların da yeri değişmiştir.

II) Yanma Tepkimeleri

Alkinler yeteri kadar oksijenle yakılabilirler. Bu tepkimenin sonucunda su ve karbondioksit oluşur. Alkinlerin yanma tepkimelerinin genel formülü aşağıdaki gibidir.

III) Yükseltgenme Tepkimeleri

Alkinler asidik ortamda (genellikle \(H_2SO_4\)) kuvvetli yüksetgeyicilerle tepkime vererek asitlere dönüşebilmektedirler.

IV) Polimerleşme Tepkimeleri

Alkinler, aynı alkan ve alkenler gibi polimerleşebilmektedirler. Alkinlerin ilk üyesi olan asetilen trimerleşerek benzen yapısını oluşturur.

Asetilen:

  • Alkinlerin ilk üyesidir.
  • Renksizdir ve oda koşullarında gazdır fazdadır.
  • Asetilen oksijen ile yakıldığında alev sıcaklığı 3000 °C yi aştığı için demircilik işlerinde kullanılır.

 

Mehmet KÜÇÇÜK

Sosyal Medyada Paylaş

18 Görüntülenme

Eklenme Tarihi: 26.06.2021 23:28
Son Güncelleme: 27.06.2021 20:11

0 Yorum

İPTAL
Bu işlemi gerçekleştirebilmek için giriş yapmanız gerekmektedir!