Şifre Sıfırlama

Alkenler(Olefinler)

Alkenler karbon atomları arasında çift bağ içeren (C=C) hidrokarbonlardır. Olofinler olarak da adlandırılabilir. Alkenlerin genel formülü \(C_nH_{2n}\)‘dir. Eten (etilen), bu serinin en küçük üyesidir. Alkenlerde karbon atomları arasındaki çift bağlar, alkenlerin fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.

I) Alkenlerin Özellikleri

A) Alkenlerin Fiziksel Özellikleri

  • Alkenlerde moleküldeki karbon atomu sayısı arttıkça erime ve kaynama noktası artar.
  • Alkan molekülleri arasında Van der Waals (zayıf etkileşim) bağları vardır.
  • İlk 3 üyesi gazdır. (eten 2 karbonlu, propen 3 karbonlu, büten 4 karbonlu) Daha sonra gelen alkenler sıvı; yapısında çok fazla karbon ve büyük molekül bulunduran alkenler ise katı fazdadır.
  • Apolar maddeler oldukları için polar olan suda çözünmezler. Petrol eteri, kloroform gibi organik çözücülerde çözünebilirler.
  • Fiziksel özellikleri alkanlara benzemektedir.

B) Alkenlerin Kimyasal Özellikleri

  • Alkenler çift bağ yaptıkları için yapılarında pi bağı vardır. Pi bağı sayesinde alkanlardan kimyasal olarak daha aktiflerdir.
  • Alkenler çift bağları ile iki tür tepkime verirler. Bunlardan birincisi katılma tepkimeleridir. Bu tür tepkimelerde doymamış bağ doymuş hale dönüştürülür (alkenlerden alkan eldesi). Diğer bir tür tepkime de ise çift bağın bulunduğu noktalardan kopmalar meydana gelir.

II) Alkenlerin Adlandırılması

Adlandırma yaplırken standart isimlendirme kuralları olan IUPAC kuralları kullanılır. Bu kurallar alkanların isimlendirme kurallarına benzer.

1.Üzerinde çift bağları da içeren en uzun karbon zinciri seçilir.

2.Çift bağın yakın olduğu karbon atomundan başlayarak numaralandırma yapılır.

3.Alkenlerde çift bağın bulunduğu zincire bağlı başka gruplar varsa bu grupların bağlı olduğu karbon atomu numarası ve grubun adı belirtilir.

4.İki ya da daha fazla bağların bulunduğu karbon atomlarının numaraları belirtilir.

5.Eğer molekülde bir çift bağ varsa -en ; iki çift bağ varsa -dien; üç çiftli bağ varsa -trien son eki getirilir.

6.Son olarak çift bağ taşıyan en uzun karbon zincirine karşılık gelen karbon sayısındaki alkenin ismi yazılır.

Siklo-alkenler adlandırılırken; alkenlerdeki sistematik adlandırmanın hepsi geçerlidir. Herhangi bir fark yoktur.

Alkenlerin Elde Edilme Yolları

Alkenler 4 şekilde elde edilir; alkollerden su ayrılması, alkin halojenürlerden hidrojen halojenür ayrılması, alkinlere hidrojen katılması ve dihalojenürlerden halojen çekilmesi.

A) Alkollerden Su Ayrılması (Dehidratasyon)

Alkil grubuna -OH iyonunun bağlanması sonucu oluşan bileşiklere alkol denir. Asidik ortamda bir alkol molekülünden bir su molekülü ayrılmasıyla alken oluşmaktadır. Tepkimelerde genellikle sülfürik asit \((H_2SO_4)\) kullanılır.

Bu tepkimeler ayrılma (eliminasyon) tepkimeleri olarak bilinir ve “zaitsev” kuralına göre gerçekleşmektedir. Peki nedir bu Zaitsev kuralı? Basit olarak anlatmak istersek; en kararlı alkeni verecek şekilde gerçekleşen eliminasyon tepkimeleridir. Zaitsev kuralına göre eliminasyon tepkimelerinde bileşikten hidroksil ayrılırken bu grubun bağlı olduğu karbon atomuna komşu olan karbon atomlarından hidrojeni az olandan da hidrojen atomu ayrılmaktadır.

B) Alkil Halojenürlerden Hidrojen Halojenür Ayrılması (Dehidrohalojenasyon)

Alkil halojenürler, potasyum hidroksitin (KOH) alkoldeki çözeltisi ile reaksiyona sokulursa alken elde edilebilmektedir. Bu olaraya “dehidrohalojenasyon” denilmektedir.

C) Alkinlere Hidrojen Katılması

Alkinlere Lindlar katalizörü kullanılarak Hidrojen katılırsa “alken” elde edilir.

D) Dihalojenürlerden Halojen Çekilmesi

Komşu alkil halojenürlerin çinko tozu katalizörlüğünde ısıtılmasından alkenler elde edilir.

Alkenlerin Kimyasal Tepkimeleri

Alkenlerde çift bağ bulunmaktadır. Bu çift bağlardan birisi pi bağı diğeri sigma bağıdır. Pi bağı, sigma bağına oranla daha düşük enerjiye sahiptir. Bu nedenle alkenler kimyasal tepkimeye girmeye yatkındırlar. Alkenler dört tür tepkime vermektedirler. Bu tepkimeler, katılma tepkimeleri, yükseltgenme, yanma ve polimerleşme tepkimeleridir.

I) Katılma Tepkimeleri

Alkenlerde bulunan pi bağı sigma bağından önce kırılır. Bu sayede alkenlerin yapıları bozulmadan katılma tepkimeleri verebilirler. Bu tepkimelerde doymamış bağ, doymuş hale getirilir. Alkenler çok çeşitli katılma tepkimesi vermektedir.

A) Hidrojen Katılması

Alkenler ve sikloalkenler metal katalizörlüğünde (nikel, platin, paladyum) hidrojenle tepkimeye girerse ikili bağdaki pi bağı kırılır ve ikili bağın her iki karbon atomuna birer hidrojen bağlanır. Böylece doymuş hidrokarbon elde edilir tepkime sonucunda oluşan ürün alkandır.

Alkenlere hidrojen katılması bazen indirgenme tepkimesi olarak nitelendirilse de genellikle katalitik hidrojenlenme olarak ifade edilir.

B) Halojen Katılması

Alkenlere halojen katılarak dihaloalkanlar oluşur. Alkenlere katılma tepkimesine girebilecek en uygun halojenler; Brom (Br) ve Klor (Cl) dur. Flor (F) çok aktif olduğu için tepkime patlama şiddetinde hızlı gerçekleştiği için, İyot (I) ile gerçekleşen tepkimelerde ise kararlı son ürünler meydana gelmediği için uygun halojenler değillerdir.

Tepkime Detayı: Brom doymamış grupların belirtecidir. Brom tepkimesinin ilerleyişi iki aşamada olur. İlk adımda çift bağ açılır ve buraya bir elektronu eksik olan brom bağlanır. İkinci aşamada + yüklü diğer karbona elektron zenginliği olan brom bağlanmaktadır. Bu tepkimede bromun sudaki çözeltisi kullanılır, bu çözelti kırmızıdır. Tepkime sonunda suyun kırmızı rengi kaybolmaktadır. Eğer daha görsel açıklamak istersek aşağıdaki tepkime işleyiş tablosunu inceleyebiliriz.

Alkanlar bu tepkimeyi vermediği için alken ve alkanı ayırt etmede bu tepkime kullanılmaktadır. Alkenlere hidrojen ve halojen katılması radikaller üzerinden yürüyen elektrofilik bir katılma tepkimesidir.

C) Hidrojen Halojenür Katılması

Hidrojen halojenürlerin (HCl, HBr, HI) alkenlerle tepkimesinde ikili bağdaki pi bağı açılır. Bu tür tepkimelerin de yürüyüşü halojenlemedeki gibi iki aşamada tamamlanmaktadır. Yalnızca hidrojenin nereye bağlanacağı “Markovnikov” kuralına göre belirlenir.

Peki nedir bu Markovnikov kuralı?

Markovnikov kuralı; simetrik olmayan alkenlere simetrik olmayan moleküller katılırken katılan molekülün pozitif kısmı ikili bağ karbonlarından hidrojeni daha çok olana bağlanması olayıdır.

D) Su Katılması

Alkenlere su, asit katalizörlüğünde katılmaktadır. Tepkime elektrofilik katılma tepkimesidir. Markovnikov kuralına göre Hidrojen atomunun fazla olduğu karbon atomuna Hidrojen, diğerine -OH grubu bağlanır ve tepkimenin sonucunda alkol oluşmaktadır.

II) Yükseltgenme Tepkimeleri

Alkenler pek çok molekül ile yükseltgenle tepkimesi verir (\(H_2O_2 \)ve\( KMnO_4\) vb.). Alkenler bazik ortamda soğuk ve seyreltik \( KMnO_4\) ile tepkimeye girerlerse çift bağ açılır ve dioller oluşur.

Bu tepkimede \( KMnO_4\)’ün menekşe rengi kaybolur ve açık kahverengi renkli \(MnO_2 \)oluşur. Bu tepkimeye bayer testi denilmektedir ve alkenlerin ayırt edilmesi amacıyla kullanılmaktadır.

Bu tepkimeyi hidrokarbonlar arasında sadece alkenler gerçekleştirebilir. Bu yüzden alkenler için bir ayıraç tepkimesidir. Bu tepkimeler Baeyer Tepkimesi olarak da bilinmektedir.

III) Yanma Tepkimeleri

Alkenlerin karbon yüzdeleri alkanlardan daha çok olduğu için alkanlara kıyasla daha parlak alevle yanmaktadırlar. Yanma ürünler su ve karbondioksittir. Yanma olayının genel formülü aşağıdaki gibidir.

Burada dikkat edilmesi gereken şet eşit miktarda karbondioksit ve su oluşmasıdır. Alkanlara göre farklılık göstermektedir. Ayrıca yanma tepkimeleri redoks tepkimeleridir. Alkenlerin yanmasını örnek bir soruyla açıklayalım.

IV) Polimerleşme Tepkimeleri

Alkenler, katalizörler eşliğinde ısı ve basınç etkisi altında birbirlerine katılır ve oluşan yeni moleküllere polimer adı verilir. Polimerler, sürekli tekrarlanan alt birimlerin oluşturduğu çok büyük moleküllü bileşiklerdir.

Küçük birimlerin her birine monomer denir. İki küçük birimin bir araya gelmesiyle oluşan yapı dimer, üç birimki moleküle ise trimer denilmektedir. Polimerler oluşurken pi bağları açılarak moleküller birbirine bağlanır. Polimerler kıyafetlerimizden evimizde kullandığımız PVC camlara kadar hayatımızın bir çok yerine mevcuttur. Polimerler laboratuvar ortamlarında üretilebilir. Ama bütün polimerler sentetik değildir. İpek, yün, nişasta doğal polimerlerdendir.

  • Polietilen; tel ve kablo kaplanmasında, oyuncak, mutfak eşyası yapımında boru, film ve levha yapımında kullanılır.
  • PVC; boru, döşeme yapımında, film, levha ve kaset yapımında kullanılır.
  • Politetraflor etilen (Teflon); tava, tencere kaplamaları ve yalıtkan madde yapımında kullanılmaktadır.

 

 

Mehmet KÜÇÇÜK

Sosyal Medyada Paylaş

18 Görüntülenme

Eklenme Tarihi: 26.06.2021 23:00
Son Güncelleme: 26.06.2021 23:13

0 Yorum

İPTAL
Bu işlemi gerçekleştirebilmek için giriş yapmanız gerekmektedir!