Şifre Sıfırlama

Alkanlar(Parafinler)

Karbon atomları arasında tekli bağ bulunduran doymuş hidrokarbonlara ‘Alkan’ denilmektedir. Genel formülleri \(C_nH_{2n+2}\) dir.

Alkanların en küçük üyesi olan metan hayatımızın birçok alanında karşımıza çıkar. Evlerimizde kullandığımız tüplerde, petrol türevlerinin içerisinde veya bataklık,  lağım, kömür yataklarında bulunabilmektedir. Genellikle biyolojik etmenlerin sonucunda doğada bulunabilir. Örneğin bitkisel maddelerin bozunması sonucunda doğada kömür yüksek basınç ve sıcaklık altında kaldığında ise elmas gibi maddeler olarak rastlanabilmektedirler.

Alkanların Özellikleri

A) Alkanların Fiziksel Özellikleri

  • Alkanlar apolar bileşiklerdir. Bunun sonucu olarak moleküller arası çekim kuvvetleri (london kuvveti) görülmektedir.
  • Alkan molekülleri arasında en etkili kuvvet “Wan der Walls” kuvvetleridir.
  • Alkanlar apolar oldukları için suda yani polar çözücülerde çözünmezler. Buna karşın apolar olan çözücülerde (eter, benzen,\( CCl_4\) gibi) çözücülerde çözünürler.
  • Alkanlarda molekül büyüklüğü arttıkça genellikle; yoğunluk, kaynama ve erime noktası artar, molekülde dallanma arttıkça kaynama ve erime noktası düşer.
  • Tüm alkanların yoğunlukları 1 (g/ml) den küçük olduğu için su üzerinde yüzerler. Örneğin alkan yapıda olan petrol türevi benzinin yoğunluğu 0,750-0,850 (g/ml) dir.

B) Alkanların Kimyasal Özellikleri

  • Alkanlar ve sikloalkanlar (halkalı alkanlar) diğer organik bileşiklere göre tepkimeye girmeye oldukça isteksizdir. Örneğin birçok organik bileşik kuvvetli asitlerle, bazlarla, yükseltgen ve indirgen maddelerle tepkime vermekteyken alkanlar bu maddelerle tepkime vermemektedirler.
  • Alkanlara tepkimeye yatkın olmamaları nedeniyle Latince’de reaktivitesi az anlamına gelen “parafinler” adı verilmektedir.

Başlıca Alkan Kaynakları

Başlıca alkan kaynakları; petrol doğal gaz ve kömür yataklarıdır. Doğal gazın %60-90’ı kaynağına bağlı olarak metandan oluşmaktadır. \(CO_2\)(karbondioksit) ve N (azot) , etan(\(C_2H_6\)) ve propan (\(C_3H_8\)) da içermektedir. Petrol “S” (Kükürt) ve “N” (Azot)’lu bileşikleri içeren alifatik ve aromatik bileşiklerin de bir kaynağıdır.

Alkanların Adlandırılması

Organik bileşiklerde sayısız molekül bulunmaktadır. Bu moleküllerin sistematik bir biçimde adlandırılması gerekmektedir. Sistematik olarak yapılan adlandırmaya bilimsel adlanlandırma denilir. Organik kimyada genellikle bilimsel adlandırma kullanılır (bazı molekülleri çok uzun zamandır tanıdığımız ve kullandığımız için eski adları kullanılabiliyor, bu tarz isimlendirmeye yaygın adlandırma denilmektedir).

A) Alkanların Bilimsel Adlandırılması

Hidrokarbonları bilimsel olarak adlandırırken öncelikli olarak aşağıdaki tablo bilinmelidir.

Alkanlar bilimsel olarak adlandırılırken aşağıdaki adımlar sırasıyla uygulanır.

1.Kesintisiz en uzun karbon zinciri seçilir. Bu zincirdeki karbon sayısına denk gelen alkanın adı esas alınır (tabloya bakabilirsiniz). Örneğin 7 karbonlu bir zincirde adlandırma yapılırken heptan olarak sonuna ekleriz.

2.En uzun karbon zinciri, dallanmaya yakın uçtan numaralandırılmaya başlanır. Aşağıdaki örnekte görüldüğü gibi birden fazla dallanma olduğunda dallanmanın en yakın olduğu yerden numaralandırılmaya başlanmaktadır.

3.Dallanmanın bağlı olduğu karbona verilen numara yazılır ve araya tire (-) konulur daha sonra dallanmanın adı belirtilir. Dallanmaların sırası alfabetik şekilde olmalıdır.

 

4.Aynı cinsten birden fazla dallanma varsa yunanca sayısı di(2) , tri(3) ,tetra(4) , penta (5) vb. şeklinde belirtilir.

 

5.En uzun karbon zincirine karşılık gelen alkanın adı adlandırmanın sonuna eklenir.

B) İzo ve Neo Adlandırmaları

İzo ve Neo ön ekleri ile adlandırma yapılırken dikkat edilecek hususlar şöyledir;

Alkan molekülünde ana zincirde 2.karbon atomuna bir metil(\(CH_3\)) bağlı ise “izo” ön eki alır, eğer iki tane metil (\(CH_3\)) grubu bağlı ise “neo” ön eki alır. Örneğin 2-metil propan molekülünün yaygın adı “İzobütan”dır.

NOT:-izo ve -neo adlandırmalarında moleküldeki  tüm karbon atomlarının sayılarak alkanın adının belirlendiğine dikkat etmeliyiz.

C) Halkalı Alkanların Adlandırılması

Organik kimyada çizgi halinde olmayan ve geometrik olarak başlangıcıyla sonu birbirine bağlanmış yapılara halkalı yapılar diyoruz ve bu yapıları isimlendirirken “siklo-” eki kullanıyoruz.

Sikloalkanların genel formülleri \(C_nH_{2n}\) dir. En küçük üyesi halkalı yapının oluşabilmesi için gerekli olan minimum değer olan 3 karbonludur. 3 karbonlu sikloalkanın adı ise “siklopropan“dır.

Adlandırmalarında halkalı olmayan alkanlara göre bir fark yoktur sadece karbon sayısına göre “-siklo” ön eki alır.  Aşağıdaki tabloyu inceleyiniz.

Alkanların Elde Edilme Yolları

Alkanların en önemli kaynakları petrol ve doğal gazdır. Petrol birçok alkan ve sikloalkan olan organik bileşiklerin bir karışımı olarak karşımıza çıkmaktadır. 34 karbon sayısına kadar olan alkanlar petrolden elde edilebilmektedir. Alkanlar aşağıda verilen teknikler ile laboratuvar ortamında da elde edilebilmektedir.

A) Würtz sentezi

İki alkil halojenür (R-X) molekülünün sodyum metali (Na) ile tepkimesinden alkanlar elde edilebilmektedir.

 

Würtz sentezi ile aynı alkil halojenürlerden alkan elde edilebileceği gibi farklı alkil halojenürlerden de alkanlar elde edilebilmektedir. Elde edilen alkanın karbon sayısı tepkimeye giren alkil halojenürlerin karbon sayıları toplamına eşittir. Farklı alkil halojenürler kullanıldığında birden fazla alkan elde edilebilir başka bir değişle bir ana ürün ve ana ürünün yanında yan ürünler oluşur. Würtz sentezi ile metan elde edilmez. Würtz sentezi bir redoks tepkimesidir. Tepkimede metalik sodyum atomu yükseltgenirken (elektron sayısı 0’dan +1’e) alkil halojenürdeki halojenin bağlı olduğu karbon atomu indirgenir.

B) Grignard Bileşiklerinden Alkan Eldesi

Alkil halojenür kuru eterli ortamda metalik Mg (magnezyum) parçaları ile tepkimeye sokulursa şiddetli bir tepkime olur ve bunun sonucunda grignard bileşiği elde edilir.

Daha sonra grignard bileşiğinin Su veya halojen asitleriyle tepkimesinden alkan elde edilmektedir.

C) Katılma Tepkimelerinden Alkan Eldesi

Doymamış hidrokarbonlara paladyum, platin ve nikel gibi katalizörler yardımıyla hidrojen katılması sonucunda alkanlar elde edilebilmektedir.

D) Kraking

Kraking kelimesinin kelime anlamı “çatlama” veya “çatlatma”dır. Kelime anlamından da anlaşılabileceği gibi büyük yapıları parçalama işlemi olarak basite indirgeyebiliriz. Çok karbonlu alkanların yüksek basınç ve sıcaklık altında katalizörlerle ısıtılması işlemine “Katalitik Kraking” işlemi denilmektedir. Bu işlem genellikle petrol ve türevlerinin işlenmesinde ve yakıt elde edilmesinde kullanılmaktadır.

Alkanların Kimyasal Tepkimeleri

Alkanlar doymuş hidrokarbonlar olduklarından katılma tepkimelerini vermezler. Çünkü yapılarında karbon atomuna bağlı 4 tane hidrojen atomu vardır. Alkanlar yalnızca yer değiştirme ve yanma tepkimelerini verirler.

I) Yanma Tepkimeleri

Alkanlar yeteri kadar oksijen ile yakıldıklarında karbondioksit ve su oluşmaktadır. Alkanlar yakıldıklarında birim kütle başına açığa çıkan enerji çok büyük olduğu için yakıt olarak kullanılmaktadırlar. Organik bileşiklerin yanma tepkimeleri aynı zamanda birer yükseltgenme tepkimesidir ve ekzotermik (ısı alarak) gerçekleşmektedir. Yanma tepkimelerinin genel denklemi aşağıdaki gibidir.

Alkanların yanma tepkimelerinin genel formülü:

Bir örnekle açıklamak istersek tepkime şöyle gerçekleşir.

Olayı daha iyi anlayabilmek için bir örnek soruyla açıklayalım;

ÖRNEK: Propan ve Pentan gazlarından oluşmul 3 litrelik bir karışımı yakmak için aynı şartlarda 105 litre hava gerekmektedir. Karışımdaki her bir gazın hacmi kaç litredir?

 

II) Yer Değiştirme Tepkimeleri (Sübstitüsyon)

Güneş ışığı altında ya da yüksek sıcaklıkta alkanlar halojenlerle (genellikle brom ve klor) yer değiştirme tepkimesi verirler. Alkan molekülündeki bir hidrojen atomu yerine bir halojen atomu bağlanabilir. Tepkime, tüm hidrojen atomları yer değiştirinceye kadar devam etmektedir. bu yöntemle karbon tetraklorür (\(CCl_4\)) elde edilebilir. Peki ya nedir bu karbon tetraklorür? 

Karbon tetraklorür; kaynama noktası 77 °C olan zehirli bir sıvıdır. Çok iyi bir çözücüdür. Yanıcı değildir. Apolar yapıdadır ve iletken değildir.

Yer değiştirme tepkimelerine örnek verecek olursak; 

Yer değiştirme tepkimeleri reaktif maddelerin yer değiştirmesi şeklinde gerçekleşen tepkimelerdir. Organik bileşiklerin tepkimeleri, kovalent bağların kırılarak başka moleküller arasında yeniden oluşumu üzerinde gerçekleşmektedir. Elektron eksiği olan atom ya da iyonlara “Elektrofil” denir. \({NO_2}^+\), \({SO_3H}^+\), \(RC^+\), \(RCO^+\) … gibi gruplar (Elektrofilik) elektron sevendir.

A) Radikaller Üzerinde Yürüyen Yer Değiştirme Tepkimeleri

Alkanların halojenlerle olan tepkimleri yüksek sıcaklıklarda ya da ultraviyole ışınlar ((morötesi) kısaca UV olarak ifade edilir. Çıplak gözle görülemeyen, farklı dalga boylarındaki güneş ışınlarına denir.) etkisi altında ve yer değiştirme tepkimeleri radikal oluşumu üzerinde gerçekleşir. Tepkime mekanizması tepkimeye girenlerin ürünlere dönüşümü sırasında meydana gelen bağ oluşumlarının basit basamaklar halinde gösterilmesidir. 

B) Nükleofilik Yer Değiştirme Tepkimeleri

Organik bileşiklerin yer değiştirme tepkimeleri sadece radikaller üzerinde yürüyen tepkimeler değildir. Nükleofil çekirdek seven anlamına gelmektedir. Halojenler birer nükleofildir.

Yer değiştirme aşağıda metanın klorlanması örneğinde görüldüğü gibi zincir bir tepkimedir.

Yukarıdaki serbest radikal tepkimesinde sadece klormetan oluşmaz bir ürünler karışımı oluşmaktadır. Bu ürünler karışımı içersinde kloroform ve karbon tetraklorür de bulunmaktadır. Bu tepkimenin oluşabilmesi için ortamda aşırı derecede klor gazının bulunması gerekmetedir.

Kloroform; kaynama noktası 61 °C olan ve kendine özgün kokusu olan bir sıvıdır. Bayıltıcı etkisinden dolayı tıpta anestezik olarak kullanılmaktadır. Işık etkisiyle bozunabilir bu yüzden renkli şişelerde saklanmaktadır. Etil alkol ve asetondan da elde edilebilir. Metanın iyotla tepkimesinden de \(CHI_3\) (iyodoform) oluşur.

 

 

Mehmet KÜÇÇÜK

Sosyal Medyada Paylaş

18 Görüntülenme

Eklenme Tarihi: 26.06.2021 22:26
Son Güncelleme: 26.06.2021 22:58

0 Yorum

İPTAL
Bu işlemi gerçekleştirebilmek için giriş yapmanız gerekmektedir!